Simon hat 1998 erfolgreich die Ausbildung zum Fahrradmechaniker abgeschlossen. Während seiner Lehrzeit begleitete er schweizer Strassenrennen als neutraler Fahrradmechaniker im Servicefahrzeug und profitierte von diversen Praktika bei verschiedenen 2-Rad Fachbetrieben. Danach arbeitete er 4 Jahre lang bei der Firma Hergersport, die sich auf Verkauf, Vermietung und Reparatur spezialisiert hatte. Dort organisierte er im Winter die Snowboardabteilung und im Sommer die Bikewerkstatt, in der er in allen Bereichen geschult und eingesetzt wurde. 2002 kehrte er als Werkstattleiter und für die Produktentwicklung zurück in die Velowerkstatt SEB und machte eine soziale Ausbildung zum Arbeitsagogen IFA. Anschließend vermittelte er über Jahre den Beruf des Fahrradmechanikers an sozial benachteiligte Menschen, schwierige Schulkinder und über 30 Auszubildende, während nebenbei das Tagesgeschäft und das Kundenbusiness eines Bikeshops weiterlief. Die Schließung der Velowerkstatt an der Badenerstraße veranlasste ihn, sich neu zu orientieren, wodurch der Kauf von Velotto erst möglich wurde.